A ilha do Porto Santo foi descoberta, em 1418, pelos portugueses, João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira e Bartolomeu Perestrelo, mais tarde, designado primeiro Capitão Donatário desta ilha.Alguns anos mais tarde, Cristóvão Colombo, passou algum tempo na ilha, tendo casado com uma das filhas de Bartolomeu Perestrelo.
Doado em 1446 por D. Henrique a Bartolomeu Perestrelo, o Porto Santo foi elevado a concelho em 1835.
Em Agosto de 1996 a sua capital, Vila Baleira, foi elevada à categoria de cidade.Existem duas teorias na atribuição do topónimo " Porto Santo" à ilha, semelhantes no acontecimento que originou o nome, mas com dados diferentes relativamente à data e origem dos navegantes.Conta uma lenda popular que remonta a 1418, que João Gonçalves Zarco e restantes navegadores, ter-lhe-iam dado tal nome pelo facto de a ilha lhes ter servido de refúgio no decurso de uma terrível tempestade. Já a segunda versão, historicamente sustentada, aponta que, ainda na Baixa Idade Média, uma embarcação teria encontrado porto seguro nesta ilha, depois de uma violenta tempestade. Assim sendo, confirma-se que antes dos portugueses terem iniciado o seu povoamento em 1418, já a ilha tinha sido baptizada com o nome de Porto Santo.Certa é a data que marcou a chegada ao Porto Santo dos portugueses, Zarco e Tristão Vaz Teixeira - 1418.
Com essa viagem e nesta ilha marcaram o início dos descobrimentos ultramarinos.
Outro importante dado histórico da ilha, constitui o facto de Cristóvão Colombo nela ter habitado, após o seu casamento com Filipa Moniz, filha de Bartolomeu Perestrelo. Numa casa situada no centro de Vila Baleira, hoje Casa Museu Cristóvão Colombo, o navegador genovês preparou a viagem da Descoberta da América.
O Porto Santo é uma ilha de rara beleza bem distinta da ilha da Madeira, apesar da sua proximidade geográfica.O seu ex-libris é uma praia de nove quilómetros de extensão, banhada por um mar deliciosamente calmo, límpido e profundamente azul. Devido à sua paisagem árida, em que predominam os tons quentes de amarelo e castanho, é conhecida como a “ilha dourada”.